2024年（令和6年）
  • 代表取締役社長に西口　昌司就任（R6,6月10日～）
2022年（令和4年）
  • 代表取締役社長に佐藤　芳暢就任（R4,10月18日～）
2016年（平成28年）
  • 代表取締役社長に高田　彰彦就任（H28,10月19日～）
2015年（平成27年）
  • 代表取締役社長に横井　勝就任（H27,11月2日～）
2013年（平成25年）
2005年（平成17年）
  • 代表取締役社長に角田　朗一就任
  • 代表取締役社長に森　良則就任（H17,12月～）
2004年（平成16年）
  • ウェーブ（3人乗りに建て替え）
2002年（平成14年）
  • グラン（3人乗りに建て替え）
2001年（平成13年）
  • ダボス第2リフト 廃止
  • 代表取締役社長に近藤　佳男就任
2000年（平成12年）
  • (株)ハーレスキーリゾートに社名変更
1997年（平成 9年）
  • 代表取締役社長に廣田　穰就任
  • リフト自動改札システム導入
1995年（平成 7年）
  • ステージ１（3人乗りに建て替え）
1991年（平成 3年）
  • 裏ダボス第2リフト 廃止
  • 裏ダボス第3リフト 廃止
  • ウェーブ（4人乗りに建て替え）
1990年（平成 2年）
  • 菅平営業所建て替え
  • グラン（4人乗りに建て替え）
  • 宮前リフト 廃止
  • パトロールセンター新築
1989年（平成元年）
  • ステ－ジ３（4人乗りに建て替え）
  • 裏太郎第5リフト 廃止
1987年（昭和62年）
  • ビート1（4人乗りに変更）
  • マック（3人乗りに建て替え）
  • 代表取締役社長に宮崎　昭二郎就任
1986年（昭和61年）
  • ビート1（3人乗りに建て替え）
1985年（昭和60年）
  • ステージ２（2人乗りに建て替え）
1983年（昭和58年）
  • スノーマシン導入
1976年（昭和51年）
  • 裏太郎第5リフト営業開始
1975年（昭和50年）
  • 代表取締役社長に新家　正弘就任
1974年（昭和49年）
  • 代表取締役社長に山浦　義幹就任
1972年（昭和47年）
  • ステージ1（2人乗りに建て替え）
  • 根子岳第1リフト 廃止
1969年（昭和44年）
  • 根子岳第1リフト営業開始
1968年（昭和43年）
  • 宮前リフト営業開始
1967年（昭和42年）
  • ダボス第2リフト営業開始
  • 裏ダボス第3リフト営業開始
1966年（昭和41年）
  • 裏太郎第3リフト（現 ステージ3）営業開始
1963年（昭和38年）
  • 裏ダボス第2リフト営業開始
  • 白金リフト（現 マック）営業開始
1961年（昭和36年）
  • 裏太郎第2リフト（現 ステージ2）営業開始
  • 裏ダボス第１リフト（現 ウェーブ）営業開始
1959年（昭和34年）
  • 裏太郎Tバーリフト（現 ステージ1）営業開始
  • 代表取締役会長に田中　勇、代表取締役社長に山浦　国久就任
1958年（昭和33年）
  • ダボス第1リフト（現 ビート1）営業開始
1955年（昭和30年）
  • 菅平観光株式会社設立(現　ハーレスキーリゾート)
    代表取締役に山浦　国久、倉島　蔵二就任
  • 太郎リフト（現 グラン）営業開始